间桐慎二，间桐樱的兄长，跟卫宫士郎等人一样在私立穗群原学园上学的二年级生。魔术名门间桐家的长男。
在第五次圣杯战争中多次以美杜莎的御主的身份出现在卫宫士郎面前。虽生在魔术师家族，不过生来没有作为魔术师最低条件的魔术回路。从脏砚看来是个不孝的孙子，在间桐家的存在感日渐降低，被当作是可有可无的人。
在老虎大乱斗吉尔伽美什个人线剧情中被吉尔伽美什评价为和自己英雄中的英雄王对立的杂鱼中的杂鱼王，在后面更是被吉尔伽美什线剧情中亦被吉尔伽美什评价为小丑王，是英雄王吉尔伽美什为数不多认可同为王者的男人。
私立穗群原学园上学的二年级生。和卫宫士郎是中学时代的朋友，班别也一样。在弓道部里担任副主将。
魔术家系间桐家的长男，间桐脏砚之孙（户籍上），间桐樱的兄长（实乃义兄）。虽诞生在没落的魔术名门间桐家，但由于他并没有魔术回路，间桐家从远坂家将樱收为养女。虽不是魔术师，却从樱身上连同“伪臣之书”（书本形状的假令咒）借走了美杜莎，在第五次圣杯战争中作为御主战。想要借助圣杯之力成为魔术师。
充满扭曲自尊与虚荣心的冒牌魔术师。性格自我中心，经常蔑视他人。虽然外貌出群且受到女性爱戴，但容易被同性讨厌（在设计形象时，曾经想过普通的爽朗帅哥而表情卑劣，不过和吉尔伽美什放下头发时的撞车了，所以更改成海带头）。
因诞生于魔术师的家庭而具有选民意识，同时对没有魔术回路一事抱着自卑而成长，自卑感情不知不觉扭曲了他的性格，开始虐待拥有魔术回路的樱。他对于他人的好意都是建立在彼此的优劣关系上的，是对于“弱者”的好意。是一个如同跳梁小丑般，典型的可恨而可悲的角色。
注重纪律（虽然自己不太遵守）、讨厌不公平（与自己有关的则置之度外）、对女孩子很温柔（已成为自己东西的女孩例外）。
慎二虽然没有作为魔术师的才能及素质，作为普通人是十分有才能的人。在学校里总是维持着进入五位以内的成绩。成绩好又是深山镇豪宅的长男。因为有钱和长相不错的原因，在一般的女生之中很有人气，身边总是有许多女孩在围绕，并经常和女生出入各种娱乐场所。虽然她们大概上了大学都不会和他交往了，不过限定在高中时代，慎二是最棒的谈话对象。金钱周转也不错。
弓道部副主将，在弓道上有天赋，但为人懒惰，经常性地缺席训练，跑去和女生游玩，也不肯代表弓道部参赛，进入弓道部的主要目的是为了泡妞。长相帅气，家里很有钱，曾是弓道部使用碳纤维弓的人（因为碳纤维弓价格较贵，绝大部分部员都用普通的竹弓）。
要是没有才能的话，说不定他反而不会扭曲成那个样子。正因为有一星半点的才能，慎二才逐渐郁积起「自己比他人优秀」的自觉。可是他旁边存在着具有他怎么挣扎也绝对得不到的魔术师才能的樱，在作为魔术师家系的间桐家里面，无才的自己被当成空气来对待。所以，慎二只好采取蔑视周围的人的生存方式来维持自我了。
从一年级开始便纠缠远坂凛，曾向其告白，但被凛果断地拒绝了。但其对远坂凛的感情绝对说不上是爱慕，因此，圣杯战争时期先向士郎提出联手对付远坂凛的提议，遭到拒绝后，又向远坂凛提出联手对付士郎的提议，却被对士郎有极大好感的凛暴打。
此外，和身为弓道社主将的美缀绫子关系也很紧张，平时一直被绫子压制，但圣杯战争时期成为御主之后，随即报复绫子而让美杜莎吸取绫子的生命力，对其造成了巨大的身心伤害。
除美杜莎之外，根据故事的发展也有一段期间与吉尔伽美什一同行动。虽然在自我中心这点上相似，但是无法认同他人的慎二，以及能断言自己一个人就够的吉尔伽美什，打从根本就互不相容。
间桐家长男，间桐鹤野的亲生子。间桐樱的哥哥（随着剧情的推进可以知道他其实是义兄）。
虽然出生在魔术师的家系，母亲又是保菌者，但间桐家作为魔术师家系早在他出生前就已经没落，到他这代则完全失去了魔术回路，沦为“凡人”。为此间桐家从远坂家将樱收为养女。
慎二年幼时便听过，间桐是魔术师一族，是特别的存在。可那已是过去式，已没有能行使间桐魔术之人，今后要完完全全地身为人去和社会有所关连。但慎二认为，即使家族已经不能行使魔术，但过去累积的魔道知识还在，这个家族仍是特别的。对于身为这个“特别家族”的小孩一事感到荣耀，而作为独子，以后也将成为这个家族的继承人。
某一天，鹤野不知从哪里带回来个少女，说要收为养女。起初慎二莫名讨厌她，但日子久了，慎二发现这个妹妹不多话、平庸、是个只有看家狗程度的人，开始承认了她。
慎二继续搜寻着书籍，记下无法使用的魔道。他认为自己是继承人，能进入间桐家书斋的只有他，而养女没有看藏书的的资格，这种情况，大大地满足了他的自尊心，也不对自己和樱分开教育一事抱有疑问。对只有自己是“特别”一事沾沾自喜，为没被选上的妹妹感到悲哀。那是如同由上往下望的优越者之悯怜───对他而言，成为最能依靠的“自尊”。因此慎二一边欺负着樱，同时又疼爱着她。
直到三年前他偶然间发现了那个房间——房间中央全果的少女、黑色的虫群和令人恐惧的祖父，还有用从没见过的眼神、像看到麻烦者般督了他一眼的父亲……理想和现实的生活骤然反转。因为没有隐瞒的必要了，鹤野态度一变，比以前更加去照顾樱。只有樱每次见到慎二总是低着头像在道歉，但这在慎二看来却是屈辱——原来由上往下望之同情的人不是自己。
之后的三年对他而言只有痛苦。鹤野去世，脏砚只注意樱，慎二逐渐变成这个家可有可无的人。害怕被樱彻底取代，认为不彻底压制住樱的话自己会失去立场，因此慎二经常对樱施暴，最后甚至以“要赔罪就要交出点东西”为由将樱侵犯。
卫宫士郎中学以来的同学，与士郎相识是在四年前。据说士郎受人委托用一晚重新制作文化祭的招牌时，他（毫不帮忙地）整晚在身旁凝视着就是这段友情的开始。
虽然慎二认为士郎各方面都是笨蛋，却在暗处对随意使唤士郎的家伙们在社会上给予抹杀、频繁地在自家招待士郎，慢慢成为了好朋友。由于两人都是惹事精，放学后到约定地点集合时经常被高年级的埋伏。
不过在上了高中之后便因为樱的缘故而开始疏远，士郎之所以退出弓道部，和慎二的排挤也有一定的关系。
因樱不愿参加圣杯战争，于是慎二见机试着向脏砚请求让自己代替樱参战，没想到脏砚简单就答应了。随后便让樱用一画令咒制出“伪臣之书”转移美杜莎的操控权，因此美杜莎真正的主人是樱。即使是慎二在操纵美杜莎，她行动时也是消耗樱的魔力。
对待樱极度苛刻，在一些剧情和动画里甚至出现了凌辱和虐待。樱曾经为了守在卫宫士郎身边而没有服从慎二的命令，错过弓道部的晨练，感到要失去面子的慎二随即大发雷霆，要禁止樱当天再去士郎家，所幸远坂凛当时在场阻止了慎二。此外还有樱身体不适也强迫她做不喜欢做的事的情节。但樱却对慎二一直很温柔和包容，即使是慎二禁止樱再去士郎家之后，樱依然对士郎说要好好对待慎二，“因为哥哥只有你一个朋友”。
慎二向凛搭讪邀请她参观弓道社，被凛拒绝并出言不逊，造成心理打击。凛向士郎提到学校有结界的事，士郎在弓道场寻找结界基点时，慎二出现表明自己也是御主，但未透露结界是自己所为。之后，慎二邀请士郎到自己家中，展示自己的servant希望合作，士郎询问他樱是否跟圣杯战争有关，他嗤之以鼻，强调只有自己才是被选中的一个。士郎拒绝合作后，慎二叫美杜莎护送士郎离开。
第二天早晨，慎二找凛合作被拒绝，却被对士郎有极大好感的凛暴打，气急败坏的慎二找士郎决斗。士郎单身一人来到学校，慎二已经开启鲜血神殿，在最有利的情况下与士郎战斗，但还是失败了。士郎威胁慎二不关掉结界就杀掉他，慎二只能命令美杜莎收回结界。美杜莎把短剑刺向自己喉咙，以血魔法阵召唤出有强大破坏力的不明物体与慎二一同逃走了。
士郎和阿尔托利亚·潘德拉贡到新都找寻慎二和美杜莎。美杜莎发出魔力挑拨阿尔托利亚·潘德拉贡，两人在中心大楼外墙战至屋顶，美杜莎召唤天马并发动“骑英之缰绳”。士郎担心阿尔托利亚·潘德拉贡应付不了美杜莎的宝具，想要在美杜莎使用宝具前击败作为御主的慎二，为此也来到了屋顶，可惜晚了一步。看到士郎出现，担心他安危的阿尔托利亚·潘德拉贡只好用上全身魔力以ex咖喱棒圣剑应战，消灭美杜莎。慎二在逃走时不巧遇上赫拉克勒斯和伊莉雅，被赫拉克勒斯杀死。
慎二和美杜莎在学校布下了名为“他者封印·鲜血神殿”的结界，当士郎向慎二询问结界是否是其布设，慎二解释说这是为了保险起见，自己并不打算主动发动，并提出与士郎结盟，被拒绝。
几天后，慎二找凛合作，同样被拒绝，气急败坏下命令没算好发动了结界，但随后美杜莎被caster十倍强化的葛木宗一郎击杀。士郎召唤出了阿尔托利亚·潘德拉贡击退了caster，放过了慎二的性命。
慎二仓皇逃入教会，成为第五次圣杯战争第一个寻求教会庇护的御主，言峰认为慎二还有利用价值，于是让上届战争留下的archer吉尔伽美什成为慎二新的从者。吉尔伽美什由于已经获得肉体，仅作为名义上的从者，既不需要其供魔，也不受令咒约束。慎二与吉尔伽美什入侵依莉雅的城堡，消灭了赫拉克勒斯和依莉雅，取走了依莉雅的心脏，作为圣杯的核。
archer绑架凛之后，将凛藏在依莉雅的城堡，慎二随即出现，并遵守与archer的约定直到天亮才侵犯绑在椅子上的凛，并动手打了她，却被突然出现的卢兰多一拳击并威胁要杀他，慎二仓惶逃走。
之后慎二被吉尔伽美什用来充当圣杯的核心，最终被凛和士郎所救，住进医院，保住了性命。据访谈补充，这条线的慎二被吓懵后失去了对魔道的执着，变得正常了点。
因为rider的真正master间桐樱不愿意战斗，所以以一个令咒为代价制作出伪臣之书，将rider的操控权暂时转移给慎二，为了吸取魔力，慎二带着rider夜晚出没于冬木市的街道，从路人身上抽取魔力，遇到了巡逻的士郎和saber，rider被saber击败，伪臣之书焚毁，失去servant的慎二被士郎放过。
不甘心失败的间桐慎二威胁要将樱被凌虐的经历告知士郎，不愿让士郎得知自己黑历史的樱，只有答应慎二的条件，再次以一个令咒为代价制作伪臣之书，将rider的操控权转移给慎二。
慎二趁士郎不在家的时候，掠走了躲在卫宫家的间桐樱，并以自己妹妹的安危来威胁士郎，让其一个人赶到学校，之后命令rider袭击士郎，却被随后被赶到的凛和archer击败，再次失去伪臣之书。慎二利用脏砚准备的戴在樱耳环上的媚药引起樱体内刻印虫的蠢动，趁乱逃离学校。
当樱独自一人回到间桐宅的时候，慎二出现并将樱推倒在床上，想要像以前一样与樱亲热，却被已经爱上士郎的樱失手杀死，随后樱在绝望之中黑化。
而这，也是这个如同小丑一般的人物的结局。
只是他这如同蝼蚁一般的死亡，却让间桐樱在绝望之中黑化，将整个圣杯大战都是搅得风起云涌，真可谓是成事不足败事有余！要是林奇现在在这里，早就是一巴掌扇过去，让这个混蛋知道知道，什么叫做天高地厚！